| Chimie | ||
| Structure de l'atome | Liaison chimique | Liaisons intermoléculaires |
| Géométrie des édifices moléculaires | Liaison dans le modèle ondulatoire | Nomenclature |
| Stéréoisomérie | Intéraction moléculaire | |
Nomenclature
I.
Principe
général
Le nom d’une molécule organique s’écrit sous forme :
(Préfixe) (Chaîne) (Suffixe)
-
Le suffixe sera la fonction principale: suffixe d’insaturation ou de fonction
-
le préfixe désignera un groupement branché sur la chaîne.
-
La chaîne adoptée sera la chaîne carbonée comportant le plus grand nombre d’atomes de carbone et contenant la fonction principale.
II. Nomenclature des principaux groupements (préfixes)
A. Groupements hydrocarbonés
A.1. saturés
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A.2. non saturés
les insaturations linéaires, doubles et triples sont généralement représentées sous forme de suffixe sauf pour :
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B. Groupements oxygénés
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N indique que le groupement alkyle est attaché à l’atome d’azote. |
III. Désignation des fonctions simples
A. Hydrocarbure saturés (Cn H2n+1)
Pour désigner un alcane ramifié :
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chaîne principale : on prend le plus long enchaînement carboné
-
identification des substituants branchés sur cette chaîne, exprimés sous forme de préfixes. On écrira les substituants par ordre alphabétique. On numérote la chaîne de telle façon que la somme des indices (des substituants) soit la plus faible possible.
-
terminaison "ane"
ex :
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4 éthyl
3 méthyl heptane la somme des indices est la plus faible possible: 4 + 3. Dans l’autre sens : 4 + 5 = 9 |
B. Hydrocarbure non saturés (alcènes, alcynes)
L’insaturation sera exprimée sous forme de suffixe.
On utilise la terminaison
-
ène pour les alcènes Cn H2n
-
yne pour les alcynes Cn H2n-2.
Pour les désigner, on prend la chaîne la plus longue contenant l’insaturation. La position de l’insaturation est indiquée par un indice, le plus petit possible, avant la terminaison (ène ou yne).
Ex :
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5 éthyl 2 méthyl hept-3-yne
2 éthyl 3 méthyl pent-1-ène |
La nomenclature systématique est peu utilisée. On emploie les nom d’usage
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Toluène (méthylbenzène) |
Aniline (Aminobenzène) |
Styrène (vinylbenzène) |
Cumène (isopropylbenzène) |
Phénol (hydroxybenzène) |
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o : ortho m : méta p : para |
Exemple :
orthoxylène (o - Xylène) (1,2-diméthyl benzène) |
D. Dérivés halogénés R¾ X
X = F, Cl, Br, I...
On fait précéder le nom de l’hydrocarbure correspondant par le préfixe halogéno (chloro, iodo...)
Ex :
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2 chlorobutane |
E. Dérivés organométalliques
Il y en a de 2 types :
R¾ M¾ X nomenclature : halogénure d’alkyl métal
Ex :
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Iodure d’éthyl magnésium |
R
Ex :
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Méthyl lithium tétraéthyl plomb (dans l’essence) |
F. Les alcool R-OH
Terminaison ol
Ex :
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2 méthyl propan-1-ol (alcool isobutylique) groupement isobutyle = (CH3)2 ¾ CH¾ CH2¾ |
G. Les éthers-oxydes R-O-R’
Si R a priorité par rapport à R’, le groupement O¾ R’ sera considéré comme substituant
--> nomenclature : alcoxyalcane
Ex :
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méthoxyéthane |
On peut également utiliser le terme d’oxyde
Ex :
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oxyde de diéthyle car il est obtenu par déshydratation de l’alcool éthylique par de l’alcool sulfurique. Il est encore appelé éther ou éther sulfurique. |
H. Les amines
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Exemple :
méthylamine (linéaire) |
Les propriétés basiques sont dues au doublet d’électrons non partagés du N.
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Amine primaire :
on ajoute la terminaison amine au nom du groupe R. Si le groupe R est ramifié, sa chaîne principale doit contenir le carbone lié au groupe NH2. Ce carbone porte toujours le numéro 1 de sorte que l’on ne donne pas d’indice de position à la fonction amine.
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2-éthyl butyl amine |
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Amines secondaires et tertiaires
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diéthyl amine |
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- si elles sont mixtes : ex : propylamine |
N-Ethyl N-méthyl propylamine |
I.
Aldéhydes|
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On ajoute la terminaison al au nom de l’hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe CHO porte le n° 1. |
Exemple :
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3-méthyl butanal |
J.
Cétones|
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On ajoute la terminaison one précédée d’un indice de position au nom de l’hydrocarbure correspondant. |
Ex :
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pentan-2-one |
K.
Acide|
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On fait suivre le nom de l’hydrocarbure correspondant de la terminaison oïque en le faisant précéder du mot acide. |
Exemple :
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acide propanoïque |
Parfois il existe des noms d’usage :
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acide formique (méthanoïque) |
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acide acétique (éthanoïque) |
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acide benzoïque |
L.
Les anhydres
Souvent R = R’
On fait suivre le mot anhydre du nom de l’acide correspondant
Exemple :
(CH3CO)2O : anhydride acétique.
M.
Halogénure d’acide
l’acide a un nom en oïque. On nomme le groupement en remplaçant par oyle .
Exemple :
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Chlorure d’éthanoyle |
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Chlorure de propanoyle |
N.
les esters
On remplace la terminaison ique de l’acide par la terminaison oate suivie du nom du groupement R’.
Exemple :
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Propanoate de méthyle |
O.
Les amides
R-CO-NH2 : amide primaire.
On remplace la terminaison ique ou oïque de l’acide correspondant par la terminaison amide
Exemple :
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N-Benzyl acétamide (l’acétamide provient de l’acide acétique) |
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Propionamide (provient de l’acide propionique ou acide propanoïque) |
P.
Les nitriles
On ajoute la terminaison nitrile au nom de l’hydrocarbure correspondant (en prenant CH3 à la place de CN)
Exemple :
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4-méthyl pent-3-ène nitrile l’indice 1 est inutile : on numérote la chaîne par rapport au nitrile |
IV. Désignation de composés à fonction multiples (de même nature) ou mixtes (de nature différente)
Le nom d’un composé fonctionnel peut comporter 4 parties :
Préfixe + Chaîne principale + Suffixe d’insaturation + Suffixe de fonction
On numérote la chaîne de façon que la fonction prioritaire (indiquée en suffixe) soit affectée de l’indice le plus petit. Les autres fonctions (non prioritaires) seront alors indiquées en préfixe.
Le tableau suivant donne l’ordre de priorité des fonctions.
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fonctions |
Prioritaire (suffixe) |
Non prioritaire (préfixe) |
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Acide RCOOH |
oïque |
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Nitrile
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nitrile |
cyano |
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Aldéhyde CHO |
al |
formyl |
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Cétone
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one |
oxo |
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Alcool Phénol |
ol |
hydroxy |
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Amine NH2 NHR, NRR’ |
amine |
amino |
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Dérivé halogéné |
halogéno |
V. Exemples
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* Fonction prioritaire : cétone : suffixe one avec l’indice le plus petit possible. * Chaîne principale la plus longue, contenant cette fonction prioritaire CO : chaîne en C5 : pentane. * On examine les autres fonctions : alcool : préfixe hydroxy groupe CH3 : préfixe méthyl - -> 4-hydroxy-4-méthyl pentan-2-one |
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* Fonction aldéhyde : suffixe al * Chaîne principale contenant l’aldéhyde : C4 * on numérote la chaîne en sachant que CHO porte le n° 1. * OH est ici hydroxy --> 3-hydroxy butanal |
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* Fonction prioritaire :
COOH Þ acide .....oïque
* chaîne la plus longue contenant la fonction prioritaire et l’insaturation (suffixe ène) * C=O indiquée en préfixe oxo que l’on numérote --> acide 4-méthyl-3-oxo pent-4-enoïque |
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* Fonction acide + amide * Chaîne principale contenant la fonction prioritaire : C3 * Groupement amino : préfixe. Il y a une substitution. |
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6-(N-méthyl-N-éthylamino)-2-formyl-4-hydroxy-5-méthyl-3-oxo heptanoate d’isopropyle |
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* Fonction prioritaire : C=O Þ cétone,
terminaison one
* Le cycle est en C6 : cyclohexanone * insaturation éthylénique : suffixe ène * numérotation de la chaîne (indices les plus petits) |
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* Fonction prioritaire : ester Þ oate d’isopropyle
* Double liaison : suffixe ène *NH2 : préfixe amino * Chaîne la plus longue qui contient la fonction prioritaire en C5 : pentane --> 2-amino pent-3-énoate d’isopropyle |
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* Fonction prioritaire : ester Þ oate d’isopropyle* Fonction cétone : one --> 3-méthyl hexan-2,5-dione |
VI. Nomenclature grecque
On emploie une nomenclature faisant appel à l’alphabet grec pour indiquer la position relative d’une fonction par rapport à une autre.
Ex :
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acide 2-amino butanoïque c’est un acide a aminé. |
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b dicétonele 2° carbone qui porte la fonction cétone est en b. |
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ester b cétonique |
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